Yo creo que Dean no avanza porque no sabe, es decir, con 4 años se tuvo que quedar con su hermano para que su padre cazara cosas malas, pero malas de narices que un niño no debería saber que existen. Entonces su personalidad es "cuida a Sam y cargate seres malignos. Punto." es lo que sabe, es lo que le han enseñado, nadie le ha dicho: "ven y hablemos de los problemas" o "no está mal que de vez en cuando llores, no te mata, tío", nop, entonces yo creo que para que Dean reaccione y mire dentro de él y lo supere, tiene que tocar fondo (aún no lo ha hecho) tiene que tocar fondo y no poder caer más bajo, tiene que hundirse y entonces y sólo entonces mediante un arranque de ira (porque no se va a poner a llorar en un rincón es Dean) se lie a pegar patadas y puñetazos (como hizo contra el Impala cuando John muere) y saque todo lo malo de él.

No sé yo creo que es por eso, porque Sam es como tu dices, es más introspectivo, es el hermano pequeño y eso le da ese plus que Dean no tiene.